Els acetats contenen dos grups –OR, un –R i un àtom –H. En els hemiacetals, un dels grups –OR dels acetals es substitueix per un grup –OH. Aquesta és la diferència clau entre acetal i hemiacetal.

Els acetals i els hemiacetals són dos grups funcionals que es troben més sovint en productes naturals. L'hemiacetal és un compost químic intermedi format durant el procés químic de formació d'acetal. Per tant, aquests dos grups presenten una lleugera diferència en la seva estructura química. En detall, l’àtom central de carboni en tots dos compostos és un àtom sp3-C unit a quatre enllaços i, d’aquests quatre enllaços, només hi ha un tipus d’enllaç.

CONTINGUTS

1. Visió general i diferència de clau
2. Què és l’acetal
3. Què és Hemiacetal
4. Comparació de costat a costat: acetat i hemiacetal en forma tabular
5. Resum

Què és l’acetal?

L’acetal és un grup funcional on l’àtom central de carboni té quatre enllaços; -OR1, -OR2, -R3 i H (on els grups R1, R2 i R3 són fragments orgànics). Els dos grups –OR poden ser equivalents entre si (acetals simètrics) o diferents (acetal mixt).

Es diu que l’àtom central de carboni està saturat ja que té quatre enllaços i això proporciona a l’àtom central de carboni una geometria tetraèdrica. Els acetats es poden formar a partir d’ aldehids. La formació d’un acetal es pot produir quan el grup hidroxil d’un hemiacetal es protona per perdre una molècula d’aigua. La carbocació resultant és atacada ràpidament per una molècula d’alcohol. Durant el pas final, la formació d'acetal es completa després de rebre un protó de l'alcohol. El mecanisme per a la formació d'acetals es pot explicar de la manera següent.

A més, s’utilitzen acetals per protegir grups carbonilats en síntesi orgànica perquè són estables amb molts agents oxidants i reductors i en hidròlisi en el medi bàsic.

Exemples

Alguns exemples de compostos químics que contenen grups funcionals acetals són els següents.


  • Dimetoximetà: un dissolvent
    Dioxolà
    Metaldehid
    Paraldehid
    La majoria dels enllaços glicosídics en hidrats de carboni i altres polisacàrids són enllaços acetals.
    La cel·lulosa és un exemple omnipresent d’un poliacetal.
    Polioximetilè (POM): un polímer de formaldehid que s'utilitza com a plàstic.
    L’1-Dihetoxietan (acetaldehid dietil acetal), és un agent aromatitzant important en begudes destil·lades.

Què és Hemiacetal?

Els hemiacetals deriven dels aldehids i el terme hemiacetal prové de la paraula grega "hemi" significa "meitat".

Els hemiacetals es poden sintetitzar mitjançant diversos mètodes; per l’addició nucleòfila d’alcohol a un aldehid, per l’addició nucleòfila d’alcohol a un catió hemiacetal estabilitzat per ressonància i per hidròlisi parcial d’un acetal.

La principal característica estructural d’una molècula hemiacetal és tenir un àtom de carboni central amb quatre enllaços diferents; -OR1 grup, -R2 grup, -H grup i un grup -OH.

Exemples

La majoria dels hemiacetals es troben com a grups funcionals comuns en productes naturals. Alguns exemples són;


  • Glucosa
    Micorizina A
    Tromboxà B2

Quina diferència hi ha entre l’acetal i l’hemiacetal?

El grup funcional acetat té un àtom de carboni hibridat sp3 que està unit a dos grups –OR, un àtom d’hidrogen i un grup –R. En canvi, l’àtom central dels hemiacetals conté un àtom sp3-C unit a quatre grups químics diferents; són –OR, -R, -OH i –H.

Els acetats són químicament estables en comparació amb els hemiacetals. No obstant això, els acetals es tornen a hidrolitzar fàcilment a l'alcohol parent i al compost carbonílic en presència d'àcids aquosos. En general, normalment considerem que els hemiacetals són compostos químics inestables, per tant, solen formar estructures d’anells per augmentar l’estabilitat. En aquest cas, és possible la formació de anells de 5 o 6- membres, i això passa per la reacció entre el grup –OH amb un grup carbonil. Dos exemples d’hemiacetals cíclics són la glucosa i l’aldosa.

Diferència entre forma acetal i hemiacetal: forma tabular

Resum: Acetal vs Hemiacetal

Els acetats contenen dos grups –OR, un –R i un àtom –H. En els hemiacetals, un dels grups –OR dels acetals es substitueix per un grup –OH. Aquesta és la diferència bàsica entre acetal i hemiacetal.

Referències:

1. Acetal. (n.d.). Recuperat l'11 d'octubre de 2016, des d'aquí.
2. Hemiacetal. (n.d.). Recuperat l'11 d'octubre de 2016, des d'aquí

Imatge de cortesia: